В історичних джерелах Хирів згадується з 1374 р. Саме в цьому році князь Владислав Опольський видав привілей братам Гербуртам — Герберту і Фредерику (лицарям з Моравії) — на вічне володіння 10-ма селами в Перемишльському повіті. Серед цих сіл назване і село Хирів.
1502—1505 рр. Хирів спустошують татари.
У 1528 р. польський король Сигізмунд І видав Анджеєві Тарлу привілей, яким дозволив «осадити» на території існуючого села містечко Хирів. Хирів отримав герб Тарлів — сокиру. Для швидшого заселення і забудови жителі були звільненні від податків на 14 років. Привілей надавав містечку право проводити щороку по 2 ярмарки і щопонеділка торги. В цьому ж 1528 р. містечку надано магдебурзьке право.
Через три роки (1531) у місті завдяки старанням його власника Анджея Тарла виникає римо-католицька парафія та будується перший, ще дерев’яний, костел. Можна визначити приблизну кількість населення у Хирові 1589 р. на підставі сплати ним податку. Польський історик А. В. Яблоновський вважає, що в містечку було 84 будинки, в яких проживало 420 чоловік. Як і кожне місто, з самого початку існування Хирів мав своє передмістя. Воно носило назву «Хирівська Посада».
В серпні 1604 року в Хирові перебувало приватне українсько-польське військо, яке 20 червня 1605 року захопило Москву.
Потім власниками містечка були Мнішеки: зокрема, сяніцький староста Францішек Бернард Мнішек (син львівського старости Єжи), його син — майбутній волинський воєвода Єжи Ян Вандалін, який мав намір отримати право складування вин у місті в 1664 р.; Юзеф Ян Мнішек.
